Глікозиди кемпферолу
1.13.Кемпферол-7-О-рамнозид
-“-
242-243
-165 (метанол)
1
3
0,57
0,43
1.14.Популін (кемпферол-7-О-β-D-глюкопіранозид)
-“-
-
-480 (метанол)
1
3
0,17
0,53
Глікозиди кверцетину
1.15. Рутин
(кверцетин-3-О-b-D-рутинозид)
-“-
189-192
- 32,3
(метанол)
1
3
0,46
0,54
Флаволігнани
1.16. Силібін (3, 5, 7, 3’,4’-пентаоксифлавон)
Трава розторопші
Корені розторопші
164-166
+10,8
(ацетон)
3
0,64
1.17. Силіхристин (3,5,7-триокси-2-[2-(4-окси-3-метоксифеніл)-7-окси-3-оксиметил-кумаранил-5 1 хроманон-4)
-“-
174-176
+84,5
(піридин)
3
0,88
1.18. Силідіанін (3,5,7-триокси-2-(10-гваяцил-3-окси-4-оксатрицикло-децен-8-он-2-ил-8)-хроманон-4)
-“-
191
+175 (ацетон)
3
0,56
1.19. 2,3-дегідросилібін
-“-
254-255
-62 (метанол)
3
0,16
Антоціани
1.20. Дельфінідин-3-О-глюкозид
Трава розторопші
182-183
-
1
0,16
1
2
3
4
5
6
1.21. Мальвідин-3-О-глюкозид
-“-
174-176
-
5
0,48
1.22. Ціанідин-3-О-глюкозид
-“-
215-217
-
5
0,4
Органічні кислоти
2.23. Кислота оксалатна
-“-
180-183
-
6
0,9*
Сесквітерпенові лактони
2.24. Алантолактон
(евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)
Корені розторопші
78-79
+219 ДМФА
8
0,29
2.25. Ізоалантолактон (евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)
-“-
111-112
+188 ДМФА
8
0,39
2.26. β-Ситостерин
Трава розторопші
138-140
+37,5 (Хлороформ)
1
7
0,95
0,34
* - плями з’являлися на хроматограмі після обробки їх бромтимоловим синім.
Системи розчинників: 1 – н-бутанол-оцтова кислота-вода (4:1:2); 2- 5% оцтова кислота; 3 – 15% оцтова кислота; 4 - хлороформ-кислота оцтова-вода (13:6:2); 5 -етилацетат-оцтова кислота-мурашина кислота-вода (100:11:11:25); 6 – етилацетат-мурашина кислота-вода (3:1:1), 7 - гексан-ацетон (7:3); 8 - петролейний ефір-хлороформ-етилацетат (3:2:1).
Флавоноїди. Флавоноїдна природа речовин 1.4-1.22 підтверджувалася якісними реакціями, даними хроматографічного, спектрального аналізу, продуктами гідролізу, фізико-хімічними характеристиками. В ІЧ-спектрах цих сполук присутні смуги поглинання, характерні для флавоноїдів: в області 3400-2900 см-1 (фенольні гідроксили), 1665-1615 см-1 (карбонільна група γ-пірону), 1640-1450 см-1 (валентні коливання ароматичних кілець).
За рухомістю на хроматограмах в різних системах розчинників, а також за результатами ціанідинової реакції за Бріантом речовини 1.5 , 1.8., 1.10., 1.11 та 1.12. віднесено до агліконів, 1.6., 1.7., 1.9., 1.13. та 1.14. до глікозидів та 1.15. до біглікозидів.
Таким чином, за даними фізико-хімічних досліджень, УФ- та ІЧ-спектроскопії, а також за продуктами лужної деструкції та кислотного гідролізу, ацетилювання, метилювання ідентифіковано: речовину 1.4. як таксифолін, 1.5.-1.7. - апігенін, космосіїн, апігенін-7-О-β-глюкуронід, 1.8.-1.9. лютеолін та цинарозид; флавоноли 1.10.-1.12.– кемпферол, кверцетин, мірицетин; глікозиди кемпферолу 1.13.-1.14.– кемпферол-7-О-рамнозид та популін; глікозид кверцетину 1.15.– рутин, 2.20, 2.21., 2.22. - дельфінідин-3-О-глюкозид, мальвідин-3-О-глюкозид та ціанідин-3-О-глюкозид (табл.1).
Флаволігнани За допомогою якісних реакцій, а також за даними ПХ у системі розчинників 15% оцтова кислота з використанням відповідних реагентів встановили, що сполуки 1.16-1.19 є речовинами флавоноїдної природи. На підставі фізичних, фізико-хімічних властивостей та даних хроматографічного аналізу, ІЧ-спектрів речовини 1.16-1.19. було ідентифіковано, як силібін, силіхристин, силідіанін та 2,3-дегідросилібін відповідно. Ці речовини в траві та коренях розторопші ідентифіковано вперше.
Органічні кислоти На підставі фізико-хімічних властивостей та хроматографічного аналізу з вірогідними зразками речовину 2.23. ідентифіковано як кислоту оксалатну, яка виділена з трави розторопші вперше (табл.1).
Речовини ліпофільної фракції . На підставі фізичних, фізико-хімічних властивостей та даних хроматографічного аналізу, ІЧ-спектрів речовини 2.24 та 2.25 було ідентифіковано, як алантолактон та ізоалантолактон, а 2.26. - як β-сітостерин (табл. 1).
Визначення кількісного вмісту різних груп БАР вегетативних та генеративних органів розторопші
Наступним етапом нашої роботи стало визначення кількісного вмісту тих груп біологічно активних речовин, що містяться сировині, що вивчалася у значній кількості, або відомості про вміст яких суперечні чи відсутні.
Методом атомно-абсорбційної спектроскопії визначений якісний склад та кількісний вміст мінеральних сполук у траві, коренях, плодах та олії з плодів розторопші (табл. 2 ).
Таблиця 2
Вміст мінеральних сполук у траві, коренях, плодах та олії з плодів розторопші, мг/100 г
Елемент |
Олія з плодів розторопші |
Трава розторопші |
Корені розторопші |
Плоди розторопші |
||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
||||
Р |
- |
320 |
150 |
200 |
||||
Mg |
- |
1200 |
250 |
300 |
||||
Ca |
- |
2800 |
750 |
540 |
||||
B |
- |
8 |
0,6 |
- |
||||
Al |
- |
400 |
120 |
0,6 |
||||
Mn |
- |
40 |
8 |
4 |
||||
Pb |
0,1 |
0,4 |
0,08 |
<0,03 |
||||
Fe |
5 |
160 |
42 |
18 |
||||
Sn |
- |
0,8 |
0,16 |
- |
||||
Cr |
- |
1,2 |
0,25 |
- |
||||
Ni |
- |
<0,02 |
<0,02 |
0,2 |
||||
Cu |
0,5 |
0,8 |
5,8 |
5 |
||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
||||
Ag |
- |
0,6 |
<0,01 |
<0,003 |
||||
Zn |
5 |
0,8 |
0,2 |
1 |
||||
Mo |
- |
0,2 |
0,04 |
0,06 |
||||
V |
- |
0,4 |
0,08 |
- |
||||
Sr |
- |
4 |
6,5 |
0,6 |
||||
K |
- |
8000 |
2300 |
900 |
||||
Cd |
0,05 |
< 0,02 |
< 0,02 |
- |
||||
Bi |
- |
< 0,02 |
< 0,02 |
- |
||||
Si |
- |
- |
- |
0,6 |
||||
Na |
- |
- |
- |
180 |
Встановлено наявність 22 макро- та мікроелементів. В значній кількості містяться К, Са, Mg, P.
За літературними даними розторопша використовується як кормова культура, тому було визначено якісний склад та кількісний вміст білково - полісахаридного комплексу у траві та коренях розторопші плямистої.
Результати вивчення якісного складу та кількісного вмісту амінокислот і загального білку у траві та коренях розторопші представлено в таблиці 3.
Таблиця 3.
Вміст амінокислот у траві та коренях розторопші, %
Назва амінокислоти |
Вміст зв’язаної амінокислоти, % на суху вагу |
|
Трава розторопші |
Корені розторопші |
|
1 |
2 |
3 |
аспарагінова кислота |
0,708 |
0,372 |
треонін* |
0,386 |
0,111 |
серин |
0,487 |
0,218 |
глутамінова кислота |
2,827 |
0,805 |
гліцин |
0,473 |
0,024 |
аланін |
0,863 |
0,095 |
валін* |
0,665 |
0,197 |
метіонін* |
0,365 |
0,028 |
ізолейцин* |
0,265 |
0,237 |
лейцин* |
0,941 |
0,349 |
тирозин |
0,385 |
0,113 |
фенілаланін |
0,487 |
0,229 |
гістидин* |
0,169 |
0,090 |
лізин |
0,442 |
0,198 |
аргінін* |
0,666 |
0,175 |
загальний білок |
12,75 |
3,75 |
* Незамінні амінокислоти
У сировині, що вивчалася, було знайдено 15 зв’язаних амінокислот, у тому числі 7 незамінних. Максимальну кількість складають аспарагінова та глутамінова кислоти, аланін та лейцин.
Кількісний вміст полісахаридів у сировини, що вивчалася, визначали за фракціями: водорозчинні полісахариди, пектинові речовини, геміцелюлози А та Б (табл. 4).
Таблиця 4
Кількісний вміст полісахаридів в коренях, траві та плодах розторопші
Об’єкт дослідження |
Кількісний вміст, % |
|||
ВРПС |
ПР |
ГЦ А |
ГЦ Б |
|
Трава розторопші |
6,7±0,11 |
11,4±0,12 |
11,19±0,11 |
26,40±0,09 |
Корені розторопші |
1,92±0,09 |
1,29±0,13 |
45,96±0,09 |
34,37±0,08 |
Плоди розторопші |
4,99±0,11 |
11,69±0,09 |
- |
- |
В результаті експерименту було визначено кількісний вміст флавоноїдів, гідроксикоричних кислот, дубильних речовин, суми окиснюваних поліфенолів, антоціанів, кислоти оксалатної, пектинових речовин, арбутину, алантолактону (табл. 5).
Таблиця 5.
Кількісний вміст основних груп БАР у сировині, що вивчалася
Група БАР |
Вміст, % |
||
трава |
плоди |
корені |
|
Полісахариди |
19,11±0,08 |
5,99±0,13 |
3,25±0,11 |
Гідроксикоричні кислоти |
1,34±0,12 |
3,94± 0,12 |
0,47±0,08 |
Флавоноїди |
0,28 ±0,13 |
0,89±0,08 |
0,062± 0,09 |
Окиснювані поліфеноли |
6,72±0,18 |
1,37±0,09 |
0,377±0,12 |
Арбутин |
0,37±0,18 |
- |
- |
Флаволігнани |
0,73± 0,10 |
2,99±0,11 |
0,037± 0,08 |
Кислота оксалатна |
2,49±0,11 |
- |
- |
Антоціани |
0,32±0,13 |
- |
- |
Алантолактон |
- |
- |
1,36 ± 0,11 |
З метою комплексного дослідження були отримані ліпофільні фракції (ЛФ) з трави та плодів розторопші та встановлено кількісний вміст в них основних груп біологічно активних речовин: жирних кислот, хлорофілів, каротиноїдів та вітаміну Е (тільки в олії з плодів розторопші). Результати наведено у таблицях 6 та 7.
Таблиця 6
Кількісний вміст жирних кислот в ЛФ трави та олії з плодів розторопші плямистої
Назва кислоти |
Індекс |
Вміст жирної кислоти, % від суми |
|
ЛФ трави розторопші |
Олія з плодів розторошпі |
||
Лауринова |
С12:0 |
1,7914 |
6,2112 |
Пальмітинова |
16:0 |
27,7271 |
10,1232 |
Стеаринова |
18:0 |
4,6148 |
9,3425 |
Олеїнова |
C18:1n9 |
5,0553 |
54,0112 |
Лінолева |
C18:2n9,12 |
16,8289 |
0,4365 |
Ліноленова |
C18:3n9,12-15 |
20,8063 |
4,1231 |
Арахінова |
20:0 |
7,2265 |
1,5211 |
Бегенова |
22:0 |
2,2401 |
2,7465 |
Ерукова |
22:1 |
4,7547 |
- |
Лігноцеринова |
24:0 |
1,4375 |
- |
Ацетерукова |
C24:1 |
4,1807 |
- |
Сума неідентифікованих кислот |
3,3367 |
11,4847 |
У олії з плодів та ЛФ з трави розторопші переважають ненасичені жирні кислоти : сумарний вміст ненасичених жирних кислот у траві складає – 51,6259 %, а у плодах - 58,5708 % що дає змогу прогнозувати F- вітамінну активність їх ліпофільних комплексів.
Таблиця 7.
Кількісний вміст жиророзчинних компонентів в ЛФ трави та олії з плодів розторопші плямистої
Об’єкт |